Nedir organik peki? Esas olarak karbon (C) bileşikleri diyebiliriz ama
çoğunlukla yalnız değil karbon, yanında oksijen (O) var; hidrojen (H) var;
nitrojen (azot) (N) var. Liste uzar gider. Sonuçta kısaca, karbonun bu
elementlerle yaptığı bileşiklere verilen genel isim. Günlük hayatta
kullandığımız şeylerin büyük bir yüzdesi organik moleküllerden oluşuyor.
Başlayalım. Sabah kalktık. Tuvalete gittik. İşimizi hallettik. Ne yaptık,
elimizi yıkadık. Neyle? Sabunla. Uğurcum durdur burda. Sabun deyip geçme.
Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerin değişik tuzlarından elde ediliyor
bin yillar boyunca. Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerde ne oluyor?
Yağ asidi diyoruz bunlara çünkü, bunların üç tanesi bildiğimiz gliserin ile
birleştiğinde yediğimiz, yemek yaptığımız yağı oluşturuyor. Zaten, sabun
eldesi de bunun tersi işlemi ile gerçekleştiriliyor. Günümüze dönelim.
Sabunların içinde bir çok katkı maddesi, boyar madde, parfüm, nemlendirici
madde, koruyucu madde. Bunların hepsi de farklı farklı organik bileşikler.
Tuvaletten çıktık. Karnımız zil çalıyor. Kahvaltı zamanı. Ne yiyoruz.
Peynir, süt, yumurta, ekmek. Bunların içlerinde vucudumuzun besin olarak
kullandığı, protein, yağ, karbonhidratlar vitaminler mevcut. Karbonhidrat
dedik, burda durdur Uğurcum. Hepimiz sıklıkla duyarız bunu. Karbohidratlı
bileşikler kilo yapar vs. diye. Karbonhidrat aslında bir çok şeker
molekülünün bir araya gelip oluşturduğu yapıdan başkası değil. Nişastayı
biliyoruz. O da aynı. Hepsi de şekerin, daha bilimsel adıyla sakkaritlerin
farklı farklı bir araya gelmesiyle oluşan organik moleküller. En ünlü
sakkarit ise glikoz.
Kahvaltı bitti. Okula gitme zamanı. Neyle, otobus ya da otomobille. Araba
diyelim bir kısaca. Arabaları çalıştıran benzin ise, 8 karbonlu bir
hidrokarbon karışımıdır. Karışımdaki maddelerin oranı ise benzinin süper ya
da normal olmasını belirler.
Okula geldik, derse geç kalmışız. Hemen defterimizi açtık. Burda duralım
Uğurcum. Defter, yani kağıt. İlginç bir akrabalık vardır aslında kağıt ile
nişasta arasında. Kağıt selüloz denen hammaddeden yapılır. Ağaçlarda,
yapraklarda bulunur. Nişasta ve selüloz, her ikisi de aslında binlerce
glikozun biraraya gelmesiyle oluşmaktadır ama tek farkı, iki glikoz arasında
oluşan bağın farklılığı. Ve vucudumuzdaki enzimler, nişastaki glikozları
koparabilirken, maalesef selülozdakileri koparamıyor, yani sindiremiyoruz.
Hoca derste tepegöz ile birşeyler gösteriyor. Ne ile gösteriyor, asetat
dediğimiz şeffaf kağıtlarla. Burda durduk Uğurcum. Asetatın yapısı da
aslında selülozdur ama selüloz moleküllerindeki hidroksi gruplarına asetil
grubu bağlanmıştır. Bu yüzden genel ismi asetat olarak kalmıştır. Teknik
ismi, ingilizce tranperancy, türkçe ise saydam ya da seffaf kağıttır.
Karbon
Kimyası
Organik Kimya ismini "organicus"tan almakta olup ifade ettiği anlam bizzat
organlı sistemlerden esinlendirilmiştir. 1828 yılında Friedrich
Wohler'in
üre 'yi sentezlemesine kadar sadece canlı organizmaların organik
molekülleri sentezleyebileceği düşünüldüğü göz önüne alınırsa bu isim
aslında hiç de anlamsız gelmemektedir.
Karbon Kimyası tanımı günümüzde organik kimya için çok yetersiz kalsa
bile organik kimyanın temelinin karbon'a dayandığını ve karbon-karbon
bağının en önemli yapıtaşı olduğunu göz önüne alırsak bu tanımın gayet
yerinde olduğunu farkedebiliriz umarım.
Organik Kimyanın çalışma alanı için "karbon içeren her kimyasal
değişim" dersek hiç de büyük konuşmuş olmayız.
Organik Kimyanın değerini ve kapsama alanını her geçen gün arttıracağını ise
canlılarla (yaşayan organizmalarla) ilgili olduğundan ve onlar yaşadıkça
-yine onlar için- hep yaşamak zorunda olduğundan anlayabiliriz.
Organik
Sentezde İşlevsel Grupların Korunması
Organik kimyada sentez yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız
gerekir; hele ki bu bir
total sentezse, bu bazen yerini genellikleye bırakır.
Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken istenmeyen ama
gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ salim
gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da tepkimenin
toplam sentezine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir; ki total
sentezde birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave basamakların
sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın yapılma (protection)
ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının verimleri net verimi
düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki geliştirilen onlarca koruma
yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler elde edilebilmektedir...
Ama gelin görün ki verimden başka dikkat etmemiz gereken şeyler de
var...Temel olarak, yapacağımız korumanın koruyacağımız gruba karşı seçici
olması, esas tepkimemiz sırasınca değişmeden kalması ve tepkime bittikten
sonra da kolayca ortamdan uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın
kaldırılması olayı bazı koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela
seyreltik asitle) gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da
gerçekleşebilir. Ve işin güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir
sentezde, bu koşul farklarından yararlanarak korumaları seçici bir
şekilde ortadan kaldırabiliriz.
Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut kaldığının farkındayım. Aşağıdaki
örnekle daha berrak hale getirelim:
Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma durumu burda açık ve
nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak üzere iki alkol grubu var ve
bunlar seçici olarak korunuyor (birincil alkollerin etkinliğini düşünün),
sonra istenilen tepkime gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak
kaldırılmasından yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay
bundan ibarettir....