Organik Kimya mı? O da ne?

Nedir organik peki? Esas olarak karbon (C) bileşikleri diyebiliriz ama çoğunlukla yalnız değil karbon, yanında oksijen (O) var; hidrojen (H) var; nitrojen (azot) (N) var. Liste uzar gider. Sonuçta kısaca, karbonun bu elementlerle yaptığı bileşiklere verilen genel isim. Günlük hayatta kullandığımız şeylerin büyük bir yüzdesi organik moleküllerden oluşuyor. Başlayalım. Sabah kalktık. Tuvalete gittik. İşimizi hallettik. Ne yaptık, elimizi yıkadık. Neyle? Sabunla. Uğurcum durdur burda. Sabun deyip geçme. Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerin değişik tuzlarından elde ediliyor bin yillar boyunca. Uzun karbon zincirli karboksilik asitlerde ne oluyor? Yağ asidi diyoruz bunlara çünkü, bunların üç tanesi bildiğimiz gliserin ile birleştiğinde yediğimiz, yemek yaptığımız yağı oluşturuyor. Zaten, sabun eldesi de bunun tersi işlemi ile gerçekleştiriliyor. Günümüze dönelim. Sabunların içinde bir çok katkı maddesi, boyar madde, parfüm, nemlendirici madde, koruyucu madde. Bunların hepsi de farklı farklı organik bileşikler. Tuvaletten çıktık. Karnımız zil çalıyor. Kahvaltı zamanı. Ne yiyoruz. Peynir, süt, yumurta, ekmek. Bunların içlerinde vucudumuzun besin olarak kullandığı, protein, yağ, karbonhidratlar vitaminler mevcut. Karbonhidrat dedik, burda durdur Uğurcum. Hepimiz sıklıkla duyarız bunu. Karbohidratlı bileşikler kilo yapar vs. diye. Karbonhidrat aslında bir çok şeker molekülünün bir araya gelip oluşturduğu yapıdan başkası değil. Nişastayı biliyoruz. O da aynı. Hepsi de şekerin, daha bilimsel adıyla sakkaritlerin farklı farklı bir araya gelmesiyle oluşan organik moleküller. En ünlü sakkarit ise glikoz.

Kahvaltı bitti. Okula gitme zamanı. Neyle, otobus ya da otomobille. Araba diyelim bir kısaca. Arabaları çalıştıran benzin ise, 8 karbonlu bir hidrokarbon karışımıdır. Karışımdaki maddelerin oranı ise benzinin süper ya da normal olmasını belirler.

Okula geldik, derse geç kalmışız. Hemen defterimizi açtık. Burda duralım Uğurcum. Defter, yani kağıt. İlginç bir akrabalık vardır aslında kağıt ile nişasta arasında. Kağıt selüloz denen hammaddeden yapılır. Ağaçlarda, yapraklarda bulunur. Nişasta ve selüloz, her ikisi de aslında binlerce glikozun biraraya gelmesiyle oluşmaktadır ama tek farkı, iki glikoz arasında oluşan bağın farklılığı. Ve vucudumuzdaki enzimler, nişastaki glikozları koparabilirken, maalesef selülozdakileri koparamıyor, yani sindiremiyoruz.

Hoca derste tepegöz ile birşeyler gösteriyor. Ne ile gösteriyor, asetat dediğimiz şeffaf kağıtlarla. Burda durduk Uğurcum. Asetatın yapısı da aslında selülozdur ama selüloz moleküllerindeki hidroksi gruplarına asetil grubu bağlanmıştır. Bu yüzden genel ismi asetat olarak kalmıştır. Teknik ismi, ingilizce tranperancy, türkçe ise saydam ya da seffaf kağıttır.

Karbon Kimyası

Organik Kimya ismini "organicus"tan almakta olup ifade ettiği anlam bizzat organlı sistemlerden esinlendirilmiştir. 1828 yılında Friedrich Wohler'in üre 'yi sentezlemesine kadar sadece canlı organizmaların organik molekülleri sentezleyebileceği düşünüldüğü göz önüne alınırsa bu isim aslında hiç de anlamsız gelmemektedir.

Karbon Kimyası tanımı günümüzde organik kimya için çok yetersiz kalsa bile organik kimyanın temelinin karbon'a dayandığını ve karbon-karbon bağının en önemli yapıtaşı olduğunu göz önüne alırsak bu tanımın gayet yerinde olduğunu farkedebiliriz umarım.

Organik Kimyanın çalışma alanı için "karbon içeren her kimyasal değişim" dersek hiç de büyük konuşmuş olmayız.

Organik Kimyanın değerini ve kapsama alanını her geçen gün arttıracağını ise canlılarla (yaşayan organizmalarla) ilgili olduğundan ve onlar yaşadıkça -yine onlar için- hep yaşamak zorunda olduğundan anlayabiliriz.

Organik Sentezde İşlevsel Grupların Korunması



Organik kimyada sentez yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız gerekir; hele ki bu bir total sentezse, bu bazen yerini genellikleye bırakır. Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken istenmeyen ama gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ salim gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da tepkimenin toplam sentezine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir; ki total sentezde birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave basamakların sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın yapılma (protection) ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının verimleri net verimi düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki geliştirilen onlarca koruma yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler elde edilebilmektedir...

Ama gelin görün ki verimden başka dikkat etmemiz gereken şeyler de var...Temel olarak, yapacağımız korumanın koruyacağımız gruba karşı seçici olması, esas tepkimemiz sırasınca değişmeden kalması ve tepkime bittikten sonra da kolayca ortamdan uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın kaldırılması olayı bazı koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela seyreltik asitle) gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da gerçekleşebilir. Ve işin güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir sentezde, bu koşul farklarından yararlanarak korumaları seçici bir şekilde ortadan kaldırabiliriz.

Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut kaldığının farkındayım. Aşağıdaki örnekle daha berrak hale getirelim:

 



Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma durumu burda açık ve nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak üzere iki alkol grubu var ve bunlar seçici olarak korunuyor (birincil alkollerin etkinliğini düşünün), sonra istenilen tepkime gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak kaldırılmasından yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay bundan ibarettir....